Lewoskrętna witamina C

...
2016-06-19

Wokół witaminy C narósł bardzo dziwaczny i niepotrzebny mit. Wiele razy wyjaśniałem to w komentarzach, ale chciałbym to uporządkować wpisem. Witamina C to kwas L-askorbinowy. Litera L oznacza izomer o konfiguracji względnej L. Nazwanie jej lewoskrętną witaminą C prawdopodobnie wzięło się z tego, że oznaczenie L pochodzi od łacińskiego laevus, czyli lewy. Nie można jej jednak nazwać lewoskrętną witaminą C z tego powodu! Będzie to pomieszanie pojęć – konfiguracji względnej i skręcalności optycznej. Dodatkowo rozróżnianie witaminy C lewo i prawoskrętnej nie ma żadnego sensu. Rzeczywiście kwas askorbinowy może występować jeszcze jako kwas D-askorbinowy. Jednak nie jest on witaminą C. Wynika to z tego, że inna struktura przestrzenna cząsteczki powoduje, że nie pasuje ona do enzymów, transporterów, receptorów białkowych itd. w naszym ciele (i przy okazji wszystkich innych istot żywych na tej planecie). Przez to ma tylko ułamek aktywności witaminy C, głównie funkcje antyoksydacyjne – wolne rodniki reagują z kwasem askorbinowym niezależnie od jego struktury przestrzennej. Oznacza to, że kwas D-askorbinowy nie jest witaminą C, ale jest antyoksydantem.

Te wszystkie skomplikowane pojęcia i zagadnienia mają jednak bardzo małą wartość praktyczną z żywieniowego punktu widzenia – przynajmniej póki ktoś nie zacznie głosić o rzekomej wyższości jednej witaminy C nad inną. Żadna witamina C nie jest lepsza lub gorsza, bo jest tylko jedna witamina C – kwas L-askorbinowy (+ niektórej jego pochodne), który występuje w żywności i suplementach. Nie jest prawdą, że istnieje jakiś „gorszy, tani, przemysłowy kwas askorbinowy”, ponieważ większość kwasu askorbinowego wytwarza się metodą Reichsteina i Grüssnera z D-glukozy (tej naturalnej, jak w cukiernicy) i jest to kwas L-askorbinowy. Teoretycznie dałby się wytwarzać tą samą metodą kwas D-askorbinowy z L-glukozy, ale ten izomer glukozy nie występuje naturalnie i z tego względu jest bardzo kosztowny w uzyskaniu. Mówiąc inaczej, syntetycznie pozyskana witamina C jest taka sama jak ta „naturalna, prawdziwa” witamina C z owoców, czy warzyw. Choć oczywiście korzystniej jest jeść witaminę C z żywności niż z suplementów, ponieważ owoce i warzywa mają też szereg innych, korzystnych związków.

Żeby było zabawniej, kawas L-askorbinowy skręca światło spolaryzowane (nie światło lasera!) w… prawo. Więc w zasadzie prawdziwa witamina C, jest prawoskrętna, co zbadano eksperymentalnie. Natomiast kwas D-askorbinowy skręca światło spolaryzowane w lewo. Witaminy C, która skręca światło spolaryzowane w lewo nie ma.

Krótko mówiąc, termin lewoskrętna witamina C to wykluta z ignorancji bzdura, która została umiejętnie przekuta w marketingowy slogan bez pokrycia w podstawach chemii organicznej.

Jednym zdaniem: Nie ma czegoś takiego jak lewoskrętna witamina C. 

Źródło: John McMurry, Chemia Organiczna, Polskie Wydawnictwo Naukowe PWN
Z podziękowaniem dla Joanny Zdun za weryfikowanie poprawności zagadnień chemicznych

Źródła

Wybrałem posty, które mogą Ci się spodobać

Multiwitamina – prawdopodobnie najbardziej przeceniany suplement

Przegląd skuteczności i zastosowania suplementów w sportach siłowych

Infekcje – które probiotyki mogą pomóc?